香港足球代表队周二（18日）主场迎战新加坡，上演亚洲杯外围赛C组最关键一战，假如港足能启德主场馆击败新加坡，即可笃定出线，连续两届杀入亚洲杯决赛周，在亚洲足球最高舞台献技。
翻查历史数据，港星两地足球交手次数频繁，若计及非官方认可比赛，新加坡可能是香港队交手最多的国家，其中在1977年一场世界杯外围赛，当年香港队作客新加坡赢波出线至下一圈，最令港人难忘。

香港与新加坡以往交手的全纪录，难以找到一份完整数据去考证。翻查网上数据，根据“11v11.com”和“维基百科”显示，港星分别交手24场及25场， 而另一网站“Transfermarkt”则显示两军由1952年计起，曾对赛42场，当中香港取得18胜11和13负。

不过，由于Transfermarkt提及的部分比赛，早于1954年香港加入国际足协及亚洲足协之前进行，特别是当年一度称为“胡好杯”的港星埠际赛（自72年起取消胡好杯名义举行），入选人选和比赛时间等赛例均由港星两地足总协商，非官方认可赛事，故外界普遍视1958年默迪卡杯碰头，为首次港星对赛。

除港星埠际赛和默迪卡杯外，两军亦曾于泰国主办的邀请赛泰王杯上碰头，以及大量友谊赛，而两地之间进行的具竞争性国际A级正赛则有6场，全为世界杯及亚洲杯外围赛赛事。

1967年03月29日
第4届亚洲杯外围赛（中亚区分组赛）
香港 2：0 新加坡
场地：政府大球场（香港）

当届外围赛为赛会制单循环，香港由政治原因转战中亚区，并承办整区赛事，全部比赛都在香港政府大球场举行。

港队同组对手有泰国、南越、马来西亚及新加坡。在遇上新加坡前，港队已连胜南越及马来西亚，第三仗遇上新加坡，港队凭袁权韬及邝演英入球，以2球轻取新加坡。港队最后一仗顺便击败泰国，以全胜姿态出线翌年在伊朗举行的决赛周。

1977年03月02日
世界杯外围赛（亚大区第1组小组赛）
新加坡 2：2 香港
场地：国家运动场（新加坡）

77年首战　尹志强梅开二度

1978年阿根廷世杯外围赛，亚洲区与大洋洲区联合举办两圈赛事，21支球队分5组战毕首圈后，会决出亚大区五强再作双循环决争取唯一出线席位。

港队与新加坡、印尼、泰国、马来西亚同处第1组，赛事采赛会制由新加坡承办所有赛事，采小组单循环方式，所有球队对赛后会由小组首两名再踢一场决赛定出晋级席位。港队首场大胜印尼后，在第二场赛事遇上东道主新加坡，虽然前锋尹志强在上下半场各入一球两度助港队领先，但最被仍被新加坡迫和2：2。

1977年03月12日
世界杯外围赛（亚大区第1组决赛）
新加坡 0：1 香港
场地：国家运动场（新加坡）

77年再遇　刘荣业一箭定江山

港队赛和新加坡后，再险胜泰国并赛和马来西亚，小组以2胜2和得6分成为小组榜首，与次席的新加坡再踢一场决赛分胜负。

港队在新加坡国家运动场7万人为主助威下，在上半场32分钟，凭借钟楚维在左路推进，扭过对方守卫林廷西传出地波，刘荣业在中路接应，在禁区推前两步突破对手，拐过对方两守卫起脚抽射破网。港队凭此入场取胜晋级下一圈，与伊朗、韩国、科威特及澳大利亚进下亚大区五强赛，惜全败出局。

1979年05月04日
亚洲杯外围赛（第3B组分组赛）
香港 3：1 新加坡
场地：中立场（泰国曼谷）

79年钟楚维连中三元

第7届科威特亚洲杯外围赛首圈分成4组，香港列入3B组，整个小组均在泰国曼谷以赛会制形式进行。香港与东道主泰国、斯里兰卡及新加坡同组，首场赛事即遇上老对手新加坡。虽然开赛早段被对方黄国才把握门将失误先开纪录。不过港队及时由钟楚维扳平，其后钟再入两球，以连中三元带领港队击败星洲。

1980年12月24日
世界杯外围赛（第4B组分组赛）
香港 1：1 新加坡
场地：政府大球场（香港）

80年平安夜 蔡育瑜先拔头筹

82年世杯外亚洲区第4组赛事，80年底全数在香港举行。6支球队分为A、B两小组作单循环，前两名进入分区准决赛。香港被抽入4B组与朝鲜及新加坡同组。小组首赛事在1980年平安夜对新加坡，港队在下半场55分钟凭借蔡育瑜接应胡国雄开出角球顶入先拔头筹，惜临完场前被对方巴马纳丹入波逼和。

2025年03月25日
亚洲杯外围赛（第三圈C组分组赛）
新加坡 0：0 香港
场地：国家运动场（新加坡）

港足挟国际赛七连胜走势作客新加坡国家体育场，展开今届亚洲杯外围赛第三圈首场分组赛。港足上半场大部份时间挨打，尤其未能控制中场，主帅韦斯活上半场35分钟就以茹子楠入替黄威。虽然新加坡全场两度把皮球放入网，但都被判无效，结果港队0：0打和新加坡，取得分组赛第一分。